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Si tratta del ritratto più intenso e drammatico realizzato da Gandolfo, pregno di emozioni che trasmette anche all'osservatore. Gli occhi lucidi del monaco, di cui non si conosce l'identità, ci svelano la sua commozione data probabilmente dalla consapevolezza che mediante questo ritratto sarebbe stato ricordato per l'eternità. Il quadro presenta sia la firma del pittore che l'anno della realizzazione.
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La figura di Antonino Gandolfo è inserita nell'ambito storico sociale della Catania della seconda metà dell'Ottocento e i primi del Novecento, antiborbonica ed insurrezionalista, tesa verso l'anelito di uguaglianza sociale e l'auspicio di una nuova alba intrisa di ideale risorgimentali e repubblicani.
L'artista Antonino Gandolfo nacque il 28 ottobre 1841 a Catania, già dall'infanzia entra in contatto con la pittura grazie allo zio Giuseppe, noto ritrattista siciliano. Dopo un periodo di formazione a Firenze, presso l'atelier di Stefano Ussi, e a Napoli - Gandolfo torna a Catania. Nelle sue opere, ispirate da contesti reali e connotate da profondo realismo, raffigura personaggi umili all'interno di case dalle mura fatiscenti e dalla vita misera. Una predilizione pittorica - quella di Gandolfo - per i diseredati, come l'ambiente malsano di S. Berillo, che tiene conto della condizione socio-economica dei personaggi, ritratti a cui il pittore dà visibilità ed è il pretesto di una denuncia sociale. Grazie all'interesse per questa realtà il giovane pittore realizza intense tele esposte nella sala 19 del Museo Civico del Castello Ursino: Musica forzata, il compenso, l'ultima moneta - opere che abbraciano questa visione umile della Catania del periodo. Qui si trovano esposti anche alcuni ritratti realizzati dall'artista nella fase più matura della sua attività pittorica: i soggetti spaziano dalle personalità più celebri, come il Ritratto del pittore Mario Rapisardi, ai volti più comuni ma non meno importanti, come ad esempio l'intenso Ritratto di monaco. In tutte le opere l'uso di sfondi neutri e di pose rigide e frontali, ma soprattutto la volontà di voler trattare temi sociali relativi alla quotidianità che lo circonda, rendono Antonino Gandolfo un artista completo che aderisce sia agli ideali tardo romantici ma anche lla moderna visione verista.
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